An mehreren Rundgangstationen trifft man auf Namen von Personen mit besonderer Bedeutung für Stolpen. Im Haus Nr. 22 an der südöstlichen Ecke des Marktes wurde am 14. Januar 1700 ein Stolpener geboren, der sogar an Weltkulturgeschichte mitwirkte: Christian Friedrich Henrici, der in Leipzig studiert hatte, war ein Freund und der wichtigste Textdichter Johann Sebastian Bachs. Unter dem Pseudonym Picander verfasste er die Texte zu vielen der Kantaten, Oratorien und Passionsmusiken des Komponisten, unter anderem der Matthäus-und der Markuspassion, aber auch der populären Kaffeekantate.
Der Rundweg führt an nahezu allen historisch bedeutsamen Orten innerhalb der Stadt vorbei, sodass man nichts versäumen kann, wenn man sich an die Route hält. So gelangt man beispielsweise zum Alten kurfürstlichen Amtshaus, zum einzigen erhalten gebliebenen Stadttor, zur Stadtkirche, zum einstigen Vorwerk mit dem kleinen „Käsemarkt“ und anderen interessanten Lokalitäten. Beim Rundgang um die Burg ist u. a. zu erfahren, wo sich früher der Tier- und der Obstgarten Kurfürst Augusts befunden haben, wo die einstige Wasserkunst Martin Planers verlief oder wo die Steine für den Bau der Burg gebrochen wurden.